mira, basicamente los programas que vienen con instaladores MSI (sobretodo los de M$) te piden el cd despues o cosas asi (ej, encarta, office)
no se pierden archivos, pero si actualizaciones del sistema (ej, las actualizaciones por internet y service pack instalados)
A los programas como winamp, y otras cosas asi no les pasa nada en absoluto.
lo que hace es volver a copiar los archivos del sistema, no mas, no menos. Y asegurate de escoger reparar no instalar!
Por cierto, ya verificaste la configuración del TCP?, quizas solo se te borraron las direcciones del DNS o te cambio la IP de la maquina y solo sea de reconfigurarlas...