Siendo un tema tan amplio lo que queres hacer creo que lo mas que vas a conseguir de aca son ideas de como hacerlo, no es como que alguien va aparecer de repente con el proyecto ya hecho
En visual basic 6 me recuerdo que hice un par de programas que utilizaban el puerto y se usaba una libreria que se llama inpout32.dll , he estado buscando si tenia conmigo alguno de esos proyectos y lastimosamente no tengo nada de eso :( para darte un ejemplo.
Este tipo de cosas como un chat se hacen mas facil con el puerto serial en lugar de el puerto paralelo, pero supongo que si lo queres ne paralelo es porque asi te lo han pedido.
http://www.lvr.com/parport.htm
En esta pagina hay mucha info de el puerto paralelo.
Y te dejo el link hacia un proyecto que hice en el que con el puerto paralelo escribia y leia datos de unas memorias eeprom conectadas al puerto paralelo.
En el paquete va un pdf con info tecnica del puerto paralelo, y tambien va el inpout32 , el programa ya casi no me acuerdo absolutamente nada de que fue lo que hice y sinceramente no tengo tiempo para leerlo de nuevo :(
Pero te lo dejo para que le des una revisada y podas ver al menos como se escribe y lee al puerto con visual basic.
Si tuviera que hacer un chat ocuparia en una de las direcciones de lectura/escritura un pin para decirle a la otra pc que hay un dato en espera y un pin para leer de la otra pc que ya leyo el dato.
Si podes cambiarte a serial te lo recomendaria
Descarga:
http://in.solit.us/archives/download/42041