Pues aunque nunca he intentado romper su securidad ni creo que lo intente nunca, yo pensaria que sí son muy seguros, sobre todo keepass que usa AES y Twofish como algoritmos de encriptación, osea muy dificilmente una persona podría ingresar y ver tus contraseñas si no tiene la contraseña maestra. Según he leído para lograr romper una clave AES de 128 bits por fuerza bruta te tomaría literalmente millones de años, osea nunca se ha logrado.
También podés sincronizar la base de datos en la nube y así tener acceso desde todos tus dispositivos.
Creo que es más seguro utilizar keepass que intentar memorizar todas tus contraseñas, sobre todo si son muchas.