La respuesta facil para las dos preguntas NO.
La respuesta dificil si. Podes correr aplicaciones de windows utilizando el Wine, ojo que el wine no es un emulador de windows, asi que solo funciona en las macs de ultima generacion con procesador intel. Si la mac tiene procesador powerpc la unica forma de correrlos es emularlos.
Si vas a correr tu programa en un windows emulado entonces solo quedan dos opciones, o lo corres mediante virtual PC, que este si corre tanto en maquinas con micro powerpc o en maquinas intel. O utilizando el parallels.
Sin embargo considera que tanto virtual PC como parallels necesitan que vos instales un windows ya sea en una particion del disco o en una imagen de disco, asi que siempre necesitas tener instalado el windows, y si es para una empresa tendras que tener la licencia correspondiente, aunque la maquina sea una mac.