Pues si, de los enlaces que te puse de referencia podes usar esto:
x = Rand(0, 54)
Picture1.Picture = imageList1.ListImages(X).Picture
Donde X seria una variable que contuviera un valor 'random' entre 0 y 54, y en este caso representa el indice de la imagen en el imagelist a mostrar en el picturebox.
Nota que la función "Rand" es la que sale en la 2da pagina de referencia que puse, no es una funcion interna de VB.
Oh!... pense que estabas usando VB6... pusiste el tema donde no es, el sub-foro adecuado era: > Programación > .NET
Voy a moverte el tema al lugar adecuado.